In questo film di animazione Disney prodotto nel 2002 troviamo Tigro, Ro, Tappo, Pimpi, Ih-Oh che si recano a casa di Winnie the Pooh per addobbare la casa in prossimità del Natale. Il piccolo canguro Ro è in fermento perché non vede l'ora che arrivi la tanto attesa festa, per poter ricevere i regali, così la lepre Tappo gli racconta di un tempo passato in cui gli abitanti del Bosco dei 100 Acri hanno rischiato di non ricevere i doni. Questo a causa di un disguido nell'inviare la lettera a Babbo Natale, che ha visto costretto l'orsetto Winnie the Pooh a recarsi personalmente al Polo Nord per recapitare la lettera. Lo sfortunato orsetto di pezza però, vanifica tutti suoi sforzi quando smarrisce anche la lettera che teneva in mano. Per fortuna il giorno di Natale i regali vengono ricevuti puntualmente grazie al piccolo e generoso Christopher Robin. Finalmente arriva il giorno di natale anche per Ro, che può scartare i regali tanto attesi e divertirsi a giocare con i suoi amici. In prossimità del capodanno Christopher Robin e Winnie the Pooh decidono di organizzare la festa a casa di Tappo, che si indispettitosi dell'iniziativa invadente, decide di andarsene di casa. Nel corso della sua camminata Tappo capisce l'importanza dei suoi amici, quando si trova in pericolo ed ha bisogni del loro aiuto. Questo lo costringe a rivedere i suoi piani e a preparare una festa meravigliosa per i festeggiamenti del nuovo anno.